В то время обширные пространства Русской земли были заселены многочисленными племенами. Летопись называет более десяти славянских племен: вятичей, кривичей, полян, северян, радимичей и другие. С ними соседствовали племена угро-финские: чудь, весь, меря, мурома.
Олег со своим войском двинулся с севера на юг водным путем. Плыли по Ильмень- озеру, затем по Ловати-реке и Западной Двине, а потом, волоком перетащив ладьи, по Днепру.
По пути Олег завоевал кривичский город Смоленск и северянский Любеч, оставив там своих воевод.
Наконец, прибыл Олег в богатые и плодородные земли полян — и увидел на высоком берегу Днепра большой, красивый город. Назывался тот город — Киев. В Киеве княжили два князя — Аскольд и Дир. Оба они были выходцами из Новгорода и когда- то, как и Олег, служили князю Рюрику.
Решил Олег захватить Киев, но, видя, что город хорошо укреплен, применил не силу, а хитрость.
Он оставил большую часть своего войска позади, а сам, с юным Игорем и малой дружиной, на одной ладье подошел под самые киевские стены и отправил к Аскольду и Диру посланца: «Мы-де варяжские купцы, везем много хороших товаров. Пусть придут киевские князья посмотреть — может, чего купят».
Аскольд и Дир поверили, что в Киев прибыл мирный купеческий караван, и вышли на берег без всякой охраны.
Олег приказал бывшим с ним воинам до поры до времени залечь на дно ладьи. Когда киевские князья подошли близко, он поднялся им навстречу и сказал: «Вы не княжеского рода, а я — князь, и со мною Игорь, сын Рюрика. Мне, а не вам надлежит здесь княжить!» Он подал знак своим воинам — и те мечами вмиг зарубили Аскольда и Дира.
Карамзин, очень высоко оценивая деятельность Олега, этот его поступок безоговорочно осуждал: «Общее варварство сих времен не извиняет убийства жестокого и коварного».
Олег победителем вступил в город и повелел: «Да будет Киев матерью городам русским!» Утвердившись на Киевском престоле, он продолжил дело завоевания соседних земель и покорения населяющих их племен. Олег подчинил себе древлян, северян, радимичей и наложил на них дань. Под его властью оказалась огромная территория, на которой он основал множество городов. Так образовалось великое Киевское княжество — Киевская Русь.
Когда Игорь стал взрослым, Олег выбрал ему жену — Ольгу (по некоторым данным, она была дочерью самого Олега), но княжества не уступил.
В 907 году Олег собрался идти войной на Царьград.
Снарядив две тысячи кораблей и собрав огромное конное войско, Олег выступил в поход. Корабли плыли по Днепру, направляясь к Черному морю (его называли тогда Понтийским, или Русским), а конная рать шла берегом.
Достигнув моря, конница тоже взошла на корабли, и Олегово войско устремилось к Царыраду.
Вот показалась столица Византии — ее белые крепостные стены, золотые купола храмов.
Византийский император Лев Премудрый, увидев корабли с несметным войском, приказал спешно запереть гавань. Через залив протянули крепкие железные цепи, преградившие путь кораблям Олега.
Пришлось Олегу свернуть в сторону и высадиться на берег поодаль от города.
Олеговы воины разорили царьградские предместья, пожгли дома и храмы, поубивали мирных жителей и побросали в море. Летописец, оправдывая жестокость воинов Олега, поясняет: «Так обычно поступают на войне».
Но самого Царырада Олег взять не мог — цепи надежно защищали город от вторжения с моря. Тогда он приказал своим воинам изготовить колеса, поставить на них вытащенные на берег корабли и поднять паруса.
Подул попутный ветер — и корабли понеслись к городу по суше, как по морю.
Карамзин относит этот эпизод к числу легендарных: «Может быть, он (Олег) велел воинам тащить суда берегом в гавань, чтобы приступить к стенам городским; а баснословие, вымыслив действие парусов на сухом пути, обратило трудное, но возможное дело в чудесное и невероятное».
Однако историки более позднего времени признают достоверность этого эпизода. Д.С. Лихачев пишет: «В условиях речного судоходства на севере Руси — корабли и ладьи, поставленные на колеса, были явлением обычным. «Волочение» судов на колесах или катках происходило на Руси (…) в местах водоразделов рек (…). Киевский летописец рассказывает о движении кораблей Олега посуху, как о чем-то удивительном. Это и понятно — «волоков» близ Киева не было.
Однако для «новгородца» Олега и его новгородской дружины в этом не было ничего необычного».