Другую грамоту Олег Рязанский послал князю литовскому Ольгерду: «Великому князю Ольгерду Литовскому-радоватися! Ведомо мне, что издавна желаешь ты, князь, в Москве княжить. Приспело теперь для этого время: грядет на Русь хан Мамай. Если мы с тобой к нему присоединимся, то отдаст он тебе Москву и другие города, а мне — Коломну, Владимир и Муром, которые лежат близко от моего княжества. Я уже послал к Мамаю богатые дары — пошли и ты. И напиши ему грамоту, а как — сам знаешь, ибо больше моего в этом разумеешь».
Ольгерд Литовский послушался совета князя Олега и отправил к Мамаю свое посольство. Оба изменника стали ждать, когда Мамай придет на Русь. Они надеялись, что великий князь Московский, Дмитрий Иванович, устрашенный, бежит из Москвы, и намеревались, дождавшись хана Мамая, встретить его с великими дарами и умолить уйти из русских пределов. Тогда изменники могли бы занять Москву, а Московское княжество поделить между собой.
Тем временем Дмитрий Иванович, узнав, что враги надвигаются на Русскую землю, не устрашился и не покинул Москвы, а стал готовиться к отпору.
Разослал он гонцов во все концы Русской земли, ко всем князьям, воеводам и боярам — и повелел им немедля собраться со своими дружинами в Москве.
Съехались в Москву князья и бояре, привели своих воинов. Пришел двоюродный брат великого князя Владимир Андреевич Серпуховской пришли князья Белозерские — Федор и Семен, пришел Андрей, князь Кемский, и Глеб Каргопольский, и Дмитрий Ростовский, и многие другие князья.
По всем московским улицам было слышно бряцанье доспехов, стук копыт, звон конской сбруи. Так много собралось в Москве войска, что не уместилось оно в городе и заняло окрестности.
Тут узнал Дмитрий Иванович от верных людей, что Олег Рязанский и Ольгерд Литовский заключили союз с Мамаем. Опечалился великий князь и воскликнул со слезами: «Когда враги творят нам всякие пакости, то знаем мы, что так и должно быть — на то они и враги. Но теперь друзья мои, близкие мои восстали на меня! Я им никакого зла не сотворил, любил их и награждал дарами. Пусть будет Господь их судьей!» Князь Дмитрий решил не дожидаться врага в Москве, а идти ему навстречу. Прежде чем выступить в поход, Дмитрий Иванович отправился в монастырь святой Троицы, чтобы испросить благословения у праведного игумена Сергия Радонежского.
Сергий пригласил князя к монастырской трапезе. Во время трапезы прискакал к Дмитрию Ивановичу гонец с известием, что татары двинулись к Москве.
Князь заторопился и стал просить Сергия дать ему благословение Сергий окропил святой водой князя и его воинов и сказал: «Иди на битву с именем Божьим. Господь будет тебе помощником и заступником, и ты победишь врагов!» Двое из монастырской братии, иноки Пересвет и Ослябя, в миру бывшие воинами, испросив благословения у Сергия, присоединились к княжьему войску. Сергий сказал им: «Мир вам, братья! Не щадите жизни за веру православную!» Великий князь вернулся в Москву и встал во главе войска, готового идти на врага.
Проводить воинов вышли их жены. Плакала княгиня Евдокия, жена Дмитрия Ивановича, плакали прочие княгини и боярыни, прощаясь со своими князьями и боярами, плакали жены простых воинов, не зная, увидят ли они своих мужей живыми.
Дмитрий Иванович сказал: «Если Бог за нас, никому нас не одолеть!» Сел великий князь на коня, сели на коней все князья, бояре и воеводы — и русское войско выступило в поход. Выходили воины из Москвы тремя воротами — Фроловскими, Никольскими и Константиновскими. Князь Дмитрий разделил войско на три части и приказал идти по трем дорогам, потому что одна дорога не вместила бы всего войска, так велико оно было.
Из своего высокого терема смотрела княгиня Евдокия, как по зеленому берегу Москвы-реки идет, удаляясь, войско Дмитрия Ивановича.
Местом встречи была назначена Коломна. Там, на широком поле, великий князь сделал смотр войскам, и сердце его исполнилось радостью — велика русская сила!
Двинулись дальше, переправились через Оку и вступили в Рязанские земли — владения изменника Олега Рязанского. Дмитрий Иванович строго-настрого запретил каждому воеводе и всем воинам чинить обиды жителям Рязанской земли.
Меж тем Олег Рязанский узнал, что идет князь Дмитрий против Мамая во главе великой силы, что идут с ним воины со всей Русской земли.
Испугался Олег Рязанский, раскаялся в своей измене: «Горе мне, окаянному! Не только отчину свою я потерял, но и душу погубил. Земля не станет меня носить за то, что вместе с нечестивыми ополчился я на православную веру! Рад бы я сейчас присоединиться к великому князю, да не примет он меня, потому что ведает об измене моей!» И не пошел Олег на помощь Мамаю.