Кроме Варфоломея, у Кирилла и Марии было еще два сына — старший Стефан и младший Петр. Всех троих родители учили грамоте. Но если Стефану и Петру грамота давалась легко, то Варфоломей, несмотря на все свое прилежание, никак не мог ее одолеть. Родители и учитель бранили его, братья над ним насмехались, а сам он очень горевал и часто со слезами просил Бога: «Господи! Дай же мне грамоту эту, научи и вразуми меня!» Однажды отец послал Варфоломея искать убежавших жеребят. На лугу, возле старого дуба, Варфоломей увидел старца в монашеской одежде, погруженного в усердную молитвы. Отрок подождал, пока старец закончит молитву, и смиренно ему поклонился.
Старец ласково с ним заговорил, стал расспрашивать о его жизни, и Варфоломей поведал ему о своей беде: «Скорбит душа моя о том, что учусь я грамоте, да никак не могу выучиться, — и попросил: — Помолись за меня, святой отец, Богу, чтобы научился я грамоте».
Старец возвел глаза к небу и сотворил молитву. Потом достал из рукава кусок пшеничного хлеба и велел Варфоломею его съесть. Хлеб показался отроку сладким, как мед, а старец сказал: «От сего дня дарует тебе Господь способность к грамоте лучшую, чем у сверстников твоих».
И все случилось по слову старца. Отрок Варфоломей, научившись не от человека, а получив знание как божественный дар, постиг разом всю книжную премудрость.
Прошло несколько лет. Братья Варфоломея женились и обзавелись собственным хозяйством, а сам он, возмужав, хотел уйти в монастырь.
Но родители сказали Варфоломею: «Чадо! Мы сейчас в старости, скудости и болезни, и некому заботиться о нас. Братья твои оженились и пекутся о том, чтобы угодить женам. Ты же хочешь угодить Богу. Благую долю ты избрал, и она не отнимется у тебя. Только подожди, послужи нам немного, а когда проводишь нас до гроба, тогда желание свое исполнишь».
Варфоломей согласился отложить исполнение своего намерения и заботился о родителях до последнего их дня, а они «сына своего блаженного юношу Варфоломея по вся дни многими благословении благословяху и до последнего издыхания». Когда же отец с матерью умерли, Варфоломей со слезами похоронил их в монастыре ближнего села Хотькова. Он отказался от своей доли отцовского наследства, ушел от мира и посвятил себя служению Богу.
Старший брат Варфоломея Стефан, овдовев, тоже собирался стать монахом. Варфоломей убедил его идти не в многолюдный монастырь, а в пустыню.
Братья покинули село и отправились в лесную чащу. Там нашли они место, которое им полюбилось, построили себе хижину, сложили деревянную церковь во имя святой Троицы и стали жить в полном уединении.
Не было вблизи их обители человеческого жилья, не пролегала мимо проезжая дорога, никто не навещал их и не приносил пищи. Дни их проходили в трудах и молитве.
Стефану такое суровое житье показалось слишком тяжелым, и он, покинув брата, ушел из пустыни в московский Богоявленский монастырь.
Варфоломей остался один. Епифаний Премудрый восклицает: «Невозможно рассказать, какого труда духовного, каких забот стоило ему начало всего, когда жил он один в лесу пустынном!» Иногда Варфоломея одолевали сомнения в правильности выбранного пути. Тогда перед ним являлись бесы и спрашивали: «Что ты ищешь в этой пустыне? Что хочешь обрести на этом месте? Что хорошего, если звери нападут на тебя и растерзают, или ты умрешь какой-нибудь другой безвременной, насильственной смертью?» Варфоломей молился Богу, и Бог укреплял его дух, а искусители исчезали.
Наконец, он убедился, что подвиг пустынножительства ему по силам, и принял монашеский постриг под именем Сергия. Было ему в то время двадцать три года.
Долгое время жил Сергий совсем один. Его окружали лишь дикие звери, но они не трогали святого. Один медведь повадился ходить к его жилищу каждый день, и Сергий из своих рук кормил его хлебом.
Постепенно молва о подвижничестве Сергия распространилась по окрестностям, и к нему стали приходить люди, желающие совершить такой же подвиг, и просили: «Отче, прими нас. Хотим с тобой на этом месте жить и души свои спасти».
Сергий не отказывал никому — ни старому, ни юному, ни богатому, ни нищему; всех принимал и при этом говорил: «Я вас с радостью приму, но если и впрямь хотите здесь жить и служить Богу, то приготовьтесь трудиться, терпеть всякую нужду и недостатки, жить в бескорыстии и бдении».
Так, со временем, в пустыне образовался монастырь, известный впоследствии как Троице-Сергиева Лавра, и братия стала уговаривать Сергия быть игуменом. Сергий не хотел никакой земной власти и долго отказывался, но его упрашивали так усердно, что в конце концов он был вынужден согласиться.