Численность же псковского гарнизона составляла не более 12–15 тысяч стрельцов, боярских детей и дворян и вооруженных горожан-ополченцев.
Порубежный русский город имел четыре оборонительные линии, которые выстраивались на протяжении нескольких веков. Это были: каменные крепостные стены Большого города, Среднего города, Довмонтова города и, наконец, псковская цитадель – кремль. Псковичи называли его кромом. В ходе обороны главную роль сыграла 10-километровая каменная стена Большого города. Она имела 37 многоярусных башен и 48 ворот, немало обустроенных подземных ходов.
Руководил защитой Пскова боярин князь-воевода Иван Петрович Шуйский. Именно ему, человеку опытному и испытанному, по воле царя Ивана Грозного был вручен «письменный наказ» и приказано «отвечать за всех воевод».
Следует заметить, что военачальниками в осажденной крепости были известные в Ливонской войне люди – князья Василий Скопин-Шуйский, Андрей Хворостинин, Владимир Бахтеяров-Ростовский и Василий Лобанов-Ростовский, воевода Никита Очин-Плещеев, псковские государевы дьяки Сульмен Булганов и Афанасий Викулин, другие «начальные люди».
Иван Шуйский деятельно готовился к приходу королевской армии (в том секрета для него не было) под стены Пскова. Были сожжены городские предместья, опустошены селения верст на 100–150 в округе, чтобы лишить врага фуража и продовольствия, чтобы он не мог найти в непогоду крыши над головой. В той ситуации Стефан Баторий мог надеяться только на собственные запасы. На большом удалении от города вражеские фуражиры оказывались под ударами конных отрядов из детей боярских, казаков и служилых татар.
Все псковичи, способные держать в руках оружие, были «расписаны по стенам и башням». Заранее расставили пушки и большие пищали. Самым опасным местом для защитников Пскова являлась юго-восточная часть стены Большого города между реками Великой и Псковой. Здесь поставили две «великие» пушки, имевшие собственные имена – «Барс» и «Трескотуха».
Авангард вражеской армии появился на подступах к городу 18 августа 1581 года. «Литовских первых людей» гетмана Яна Замойского отогнали от крепости вылазкой.
Главные силы королевской армии подступили к Пскову 25 августа. Стефан Баторий со свитой объехал город и приказал начать осадные работы. Однако походный лагерь ему пришлось устраивать подальше от псковских стен: меткий огонь русских пушкарей и пищальников за все время осады нанес вражескому войску большой урон.
Фортификационные работы «королевские люди» начали в первый день сентября. Рылись пять осадных траншей, которые вели к двум башням – Покровской и Свиной. Стефан Баторий решил штурмовать именно этот участок крепостной стены. Ставились туры, возводились осадные батареи из тяжелых орудий.
Земляные работы усиленно велись три дня. Со стен по работающим осаждавшим стреляли из пушек и пищалей-ручниц. Но поскольку ночная темень мешала вести стрельбу, то русские воеводы нашли выход: сперва со стен бросались горящие факелы, а затем за каменной стеной «зажгли деревянную башню», огонь которой осветил подступы к стене между Покровской и Свиной башнями.
Общая бомбардировка Псковской крепости началась 7 сентября. Огонь велся с трех осадных батарей (20 тяжелый орудий) – одной польской и двух венгерских. В стене образовались проломы, сильно пострадали и башни, из которых русские убрали пушки.
Первый генеральный штурм Пскова состоялся под вечер 8 сентября. Когда королевские наемники ворвались в проломы, то увидели перед собой то, чего никак не ожидали. Напротив проломов стояла деревянная стена со многими бойницами, за которыми стояли стрельцы с «ручницами». Приступ велся четыре часа и прекратился с наступлением полной темноты. Он дорого обошелся Стефану Баторию: его войска потеряли «побитыми градоемцами более пяти тысяч». Но и князь-воевода Иван Шуйский в тот день лишился тоже многих ратников – 863 убитыми и 1626 ранеными.
Больше всего штурмующих было «побито» в захваченной ими полуразрушенной Свиной башне, которую сперва обстреляли из «великой пищали» «Барс», а затем подорвали пороховым зарядом. Таким же взрывом очистили от королевских солдат Покровскую башню. Из проломов врага выбили общей контратакой. Так была «очищена каменная псковская стена от литовских ног».
Князь-воевода Иван Шуйский не ограничился «сбитием» со стены неприятеля. Защитники Пскова сами пошли на сильную вылазку. В крепостном рву было перебито немало «королевских людей», «далеко за ними, секуще, гнались». Было взято немало пленных, которых «к государевым боярам и воеводам привели». Трофеев – «изрядных нарочитых самопалов и ручниц разных бесчисленно много в город принесли».