В начале 1345 года Ольгерд и его брат Кейстут, соединив свои дружины, решили «воевать» Явнутия. Тот не смог противостоять своим родичам, и они осадили столичный Вильно. В итоге Явнутий был свергнут силой оружия, а на великокняжеский престол сел желавший того Ольгерд. После этих событий сыновья Гедимина заключили между собой договор, согласно которому они обязывались повиноваться Ольгерду как великому князю.
Самый младший из братьев – Явнутий, лишившийся Вильно, не остался без удельных владений. Ему отдали небольшой город Ярославль Литовский. Но он вместе с братом Маримунтом, тоже недовольным новым порядком вещей, бежал в Москву.
Ольгерд и Кейстут поделили между собой сферы внешней, то есть военной, деятельности. Кейстут отважно повел войну, больше партизанскую, против немецких рыцарей-крестоносцев. Причем действовал он довольно успешно, не давая орденским братьям в походах далеко заходить в пределы своего отечества.
Великий же князь Ольгерд взял на себя обязанность расширения территории Литовско-Русского государства, называвшегося так потому, что большую часть его населения составляли русичи. Причем он расширял границы Великой Литвы за счет русских земель, стремясь усилить свое влияние в Пскове, Новгороде и Смоленске.
Следует заметить, что, несмотря на все свои усилия, Ольгерду в вольных городах Пскове и Новгороде сделать удалось совсем немногое. Псковичи только в последний год жизни великого князя «пригласили» к себе на княжение его сына Андрея Ольгердовича. С Новгородом Великим Ольгерд воевал долго, вторгаясь в новгородские земли многократно.
Лишь в отношении русского Смоленского княжества дела правителя Вильно шли более чем успешно. Для начала Ольгерд выступил защитником своего соседа, смоленского князя Ивана Александровича. Сын же его – Святослав Иванович – попал в полную зависимость от правителя Литвы. Он был обязан сопровождать Ольгерда в его военных походах и давать смоленскую рать для борьбы с немецкими рыцарями-крестоносцами. Когда смоленский князь попытался уклониться от такой повинности, Ольгерд совершил поход на Смоленщину и опустошил ее.
Затем Ольгерд «стер» с карты Руси Чернигово-Северское княжество, которое к тому времени распалось на несколько уделов. Осенью 1355 года литовское войско совершило поход на город Брянск, который был сожжен. После этого началось присоединение силой оружия черниговских и северских земель.
После этого все помыслы Ольгерда были «отданы» Москве, которая попадать в подчинение Великой Литве не собиралась. Однако бороться один на один с Москвой великий князь литовский не решился. Он отправил в столицу Золотой Орды Сарай посольство с богатыми дарами. Однако послам не удалось уговорить хана Джанибека заключить союз против великого московского князя Семена (Симеона) Гордого.
В 1368 году Ольгерд с большим войском вторгся в московские пределы. Поход готовился в большой скрытности, и потому для великого князя Дмитрия Ивановича он стал неожиданностью. 21 ноября на заснеженных берегах Тростенского озера, близ Звенигорода, произошла кровавая битва между московским Сторожевым полком под командованием воеводы Минина и литовским войском. Ольгерд, используя фактор внезапности, напал на Сторожевой полк, который был разбит и большей частью истреблен.
От пленных Ольгерд узнал, что великий князь московский не имеет под рукой больших воинских сил, и поспешил к Москве. Его противник Дмитрий Иванович затворился в Кремле, уже имевшем каменные стены, изготовившись к отражению приступа. Литовцы штурмовать его не решились, равно как и держать в долгой осаде.
Войско Ольгерда три дня грабило и жгло окрестности Москвы, после чего ушло в свои пределы по зимней дороге с богатой добычей. По летописному свидетельству, Московское княжество уже четыре десятилетя не знало такого опустошительного вражеского нашествия.
Через два года, в 1370-м, правитель Вильно вновь пошел в большой поход на Москву, когда первые морозы сковали льдом реки и болота. Литовское войско подступило к городу-крепости Волоколамску и осадило его. Осада продолжалась с 26 по 29 ноября.
Волоколамским гарнизоном (его составлял Волоцкий полк), небольшим по численности, командовал воевода Березуйский. Все четыре осадных дня литовцы пытались овладеть Волоколамском. Но московские ратники и горожане сражались мужественно, не позволив врагу взойти на деревянные стены и ворваться в город.