Тохтамыш «рассыпал» по московской земле свои конные отряды, которые повсюду грабили, жгли селения и небольшие городки. Золотоордынцы традиционно шли по русской земле «веером», стараясь ничего не пропустить и не упустить. Они сумели захватить города Владимир, Звенигород, Юрьев, Переяславль-Залесский, Можайск…
Крупный ханский отряд по пути на богатый торговый Новгород подступил к Волоколамску. Княжеская дружина Владимира Андреевича Храброго с местными ополченцами дали врагу бой, нанеся ему жестокое поражение. Тохтамыш, не ожидавший такого поворота событий, начал поспешный отход из русских пределов. Он уже достоверно знал, что Дмитрий Донской собирает на него в Костроме полки.
В той ситуации Руси «помог» конфликт между Тохтамышем и его недавним покровителем Тимуром. Открытая вражда между ними началась с того, что Тохтамыш в 1383 году приказал чеканить в Хорезме монету со своим именем. В 1385 году он в поисках союзников отправил посольство в Египет, который тогда враждовал с Тамерланом.
В 1385–1386 годах началась война между Тохтамышем и Тимуром за обладание Хорезмом и территорией современного Азербайджана. Стороны вторгались на земли друг друга, безжалостно опустошая их. Гибли многие тысячи мирных людей. Хан Тохтамыш взял обманом и сжег азербайджанский город Тевриз, оставив Тамерлану пепелище.
Тимур на первых порах недооценивал всю опасность для сябя, которая исходила от Тохтамыша. Он говорил, что «между нами права сына и отца», подразумевая под сыном властителя Сарая, а под отцом – самого себя.
Правитель «вставшей из пепла» Золотой Орды переоценил свои силы, подняв меч на Тимура, который помог ему стать великим ханом. Когда он в 1387 году совершил большой поход на Мавернаннахр, центр государства Тимура, то смог дойти только до Бухары. В ответ Тамерлан двинулся на тохтамышевский Хорезм и уничтожил торговый город Ургенч.
В следующем году Тохтамыш собрал для похода огромную армию со всех концов своих владений. В ее составе оказались и русские дружины. Сражение сторон состоялось на берегах реки Сырдарьи, и войску Золотой Орды пришлось отступить.
В 1391 году эмир Тимур решил покончить с золотоордынским ханом, ставшим его злейшим врагом. Он повел огромное войско в степи современного Казахстана. Тохтамыш, решив избежать решающего столкновения, отступал то к Тоболу, то к Яику (Уралу), затем ушел к берегам Средней Волги.
В июне Тимур настиг беглеца в районе современного города Самары (или к югу от Камы). Войска Тохтамыша, ряды которого покинули отряды эмира Едигея, были разбиты наголову и рассеяны. Победители захватили богатую добычу. Хан бежал с небольшой свитой; его преследовали недолго. Это была ошибка Тамерлана: через три года Тохтамыш снова собрался с силами и продолжил войну.
Тимур пытался миром уладить дело, но Тохтамыш отказался признать его своим сюзереном. 15 апреля 1395 года в долине Терека состоялась кровопролитная битва, которая принесла победу Тимуру. После этого правитель Самарканда прошелся с мечом и огнем по Золотой Орде. Как государство, она оказалась на краю гибели.
Тохтамыш опять восстановил свои силы, совершив поход в Крым. Там он взял богатый торговый город Кафу, существенно пополнив свою казну. Но после этого удача окончательно изменила ему. Против него подняли мятеж Чингизиды Тимур-Кутлуг и Едигей, отколов Заволжье от Золотой Орды.
Тохтамыш бежал в Киев, прося там помощи у великого князя литовского Витовта. Вслед за ним на запад двинулось войско Тимур-Кутлуга и Едигея, ставших военачальниками Тимура. Но они опоздали: хан успел получить военную помощь от Литвы. Во главе ее пришел сам Витовт. Сражение состоялось на берегах реки Ворсклы. В битве литовское войско оказалось разбитым. Сам Витовт спасся бегством. Победители взяли с города Киева богатый выкуп, разграбив южную часть владений Литвы.
Завоевания литовского князя Ольгерда в районе Южного Буга с выходом к Черному морю стали частью Ногайской Орды хана Едигея, врага Тохтамыша. Тимур думал, что он навсегда покончил со своим «подопечным»: часть подданных Тохтамыша (современные караимы) ушла в Литву и стала служить Витовту. Сам беглый хан с небольшим отрядом метался по степи, занимаясь разбоями.
Наконец коварный Чингизид решил помириться с Тамерланом, предложив ему союз против хана Едигея. Хромец готовил большой поход на Китай, и ему было нужно много воинов. В январе 1405 года посол Тохтамыша встретился с Тимуром, который внешне был благосклонен к своему недавнему врагу.