С этой экспедиции начались его необычайные приключения. Отправился в кругосветку на фрегате «Надежда» он по своей воле вместо двоюродного брата, отказавшегося от плавания, сославшись на нездоровье. Не имея никакого настоящего дела, увлекавшего его, Фёдор Иванович принялся чудачить.
Во время стоянки на Маркизских островах подружился с местным правителем, весело проводя с ним досуг. Обзавёлся роскошной татуировкой: на груди и на руках. Говорят, на одном из островов ему предложили стать королём. Не исключено, что он потчевал туземцев «огненной водой», а по-русски — водкой, да и сам был, как говорится, выпить не дурак. Во всяком случае, быстро находил общие интересы с аборигенами.
Пожалуй, капитан «Надежды» Крузенштерн был бы не прочь оставить беспокойного подчинённого на Маркизских островах в качестве короля. Фёдор Толстой позволял себе во время плавания непозволительные шалости.
Немолодой корабельный священник был не прочь выпить. Толстой напоил его, что называется, до сложения риз и уложил на палубу, припечатав его бороду сургучом казённой печатью, украденной у капитана. Когда священник проснулся, проказник крикнул ему: «Лежи! Видишь, казённая печать!» Но и без того отодрать бороду не было возможности; пришлось её срезать.
Списали Фёдора Ивановича на берег за совокупность серьёзных провинностей. Одну из них можно трактовать как служебное преступление. Этот бедокур подружился с корабельной обезьяной, молодым орангутаном. Каким-то образом это животное (имеется в виду обезьяна) облила чернилами важные бортовые записи капитана. Есть сведения, что окончательно лопнуло терпение Крузенштерна, когда Фёдор Толстой стал зачинщиком дуэли. В наказание его высадили на остров Алеутского архипелага, принадлежащий русско-американской колонии.
Он и тут проявил своп недюжинный характер: пожил на Алеутских островах, сумел добраться до Камчатки, а там и до Петербурга. За свои проделки был сослан в гарнизон Нейшлотской крепости. В августе 1808 года началась русско-шведская война (после которой Финляндия вошла в состав России на правах великого княжества и, между прочим, со своим парламентом — сеймом). Граф Фёдор Толстой проявил храбрость в сражениях и был возвращён в Преображенский полк.
Вместе с отрядом казаков он проделал лихой разведочный рейд по тылам шведов, помог верно избрать направление главного удара и подготовил победу Барклаю де Толли. Казалось бы, ему обеспечена блестящая военная карьера. Но подвёл буйный нрав. На дуэли он убил прапорщика Александра Нарышкина и был разжалован в солдаты. Вскоре началась война с французами, и он вновь отличился, заслужил Георгия 4-й степени, а после разгрома наполеоновской армии получил чин полковника.
Обосновавшись в Москве, он устроил из своего дома нечто подобное притона картёжников, гуляк, пьянчуг и баламутов. По некоторым данным, число убитых им на дуэлях достигло 11.
Он стал героем многочисленных анекдотов. Вот некоторые из них.
Однажды после сытного обеда с немалыми возлияниями хозяин предложил ему напиток:
— Возьми, Толстой, тотчас отобьёт весь хмель.
— Боже мой! — воскликнул тот, перекрестясь, — да за что я тогда два часа трудился? Нет, хочу остаться при своём.
…В Английском клубе невдалеке от Толстого-Американца сидел барин с отменным красно-сизым носом. Фёдор Иванович посматривал с уважением на столь откровенное украшение лица, обличающее, как принято считать, незаурядного пьяницу. Однако вскоре выяснилось, что этот барин пьёт одну только чистую воду.
— Да это самозванец! — возмутился Толстой. — Как смеет он носить на лице своём признаки, им не заслуженные!
…Возможно, после очередного убийства противника на дуэли или какой-нибудь бессовестной пьяной выходки Фёдор Иванович наложил на себя епитимью: полгода не брать в рот спиртного. Несколько месяцев он терпел эту муку. И даже долгие — неделю или две — проводы приятеля в дальнюю дорогу с бесчисленными тостами не смутили его.
Когда товарищ отбыл, он, трезвый, возвращался в кибитке вместе с Денисом Давыдовым. После долгого мрачного молчания Толстой обратился к своему попутчику:
— Денис, голубчик, дохни на меня!
За некоторые проделки граф Толстой мог угодить в сибирскую ссылку. Так, рассердившись на какого-то мещанина, он позвал его к себе домой, там велел связать по рукам и ногам и вырвал у него зуб.